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TRPGに限らず言える事なんですが、何かを「楽しい」と思って続けている場合、基本的には自動的にそれが上手くなっていくものなんですよね。
楽しいから上手くなるのか上手くできるから楽しいのかはどちらとも言えないんですが、基本的に楽しく継続している場合上手くなっていくループにハマっていると言う事です。
じゃあ勉強とか楽しくなれば頭良くなるのかよ、という話なんですが、基本的に頭は良くなります。楽しく勉強して身につかないわけがありません。
誰だってスキルツリーをたぐるのが好きでしょうし特技でコンボするのは楽しいでしょう、それが勉強になったら無敵だよ、という話です。
なので上手くなりたいものについては「楽しくやる」「継続してやる」の2つを意識していくといいでしょうね。