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TRPGって楽しい遊びなんですが、しかしゲームマスターも入れて、誰か特定のプレイヤーが「みんなを楽しませてやる」と頑張りすぎると途端に負担が重くなったり楽しみに偏りが出たり面白くなくなったりする不思議なゲームだな、と思います。
TRPGの楽しいっていうのは多分に能動的なもので、「誰かに楽しませてもらう」のではなくて「自分で楽しみを見出す」部分が大きいと思うんですよね。
だから人に無理をしてまで「楽しませて貰う」必要はないですし、逆にそうしようとして誰かが頑張ると他の誰かの主体的な楽しさを阻害してしまったり置いて行かれる人が出たりと、あまり良い結果につながらない気がします。
個人的にはTRPGでは誰かに楽しませて貰うというか、「これって面白いよね」というのをみんなで共有しながら個々人でお互いをつつきながら遊んでいくのが良いと思っていて、「これって楽しいと思いますよ」というのを誰かに提示するまでが「できると良い事」で、「俺が楽しませてやろう」という考えはそぐわないのかなぁ、と思います。
このあたり、ゲームマスターでも同じ事が言えてシナリオ上に「これって面白いと思いませんか?」という事を配置して後はプレイヤーに任せるというか、「ここで楽しんで欲しい」と「ここで楽しませる」のニュアンスの違いと言うか、強い意識と責任を持ってするのが全て良いという訳ではないんじゃないかな、と思います。