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TRPGって楽しくなければTRPGじゃないというんですが、常に楽しければいいのかと言うとそうでもなく、例えば悪役が悪を成すシーンは楽しくないと言うか腹が立つシーンですが、それだけの悪を成した敵だからこそ戦う時に奮い立つのであり戦闘自体も楽しいですし勝った後は気分が良いので「常に楽しい」が正しいのかと言うとそうでもない気がします。
キャンペーンとかでは「やられっぱなしの回」があって次回以降大奮起するパターンもあるので「楽しかったね」で終われるとは限らないのでTRPGイコール常に楽しい、はイコールではないと思うんですよね。
じゃあゲームとしてどうあれば良いのかと言うと、結果的にゲームが終わった時「次いつやる」かを相談し始める事だと思います。ゲームが楽しかったら次をしたいですし、今回非常に悔しかったら次回雪辱のために早く日程を決めたいものです。
そういう意味ではゲームの目指す姿は「終わった時次いつやるかを相談し始める」事が目標と言っていいんじゃないでしょうか。