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TRPGあんまり関係ないんですが「習慣づけ」というのは目標ではなく手段なので、手段が目的化しているのであれば考え直すべきですし目標が達成できているのであれば習慣づけに拘る必要はないのです。
キャラクターの言動にもジョブらしい習慣づけがあってしかるべきだとは思うんですが、「必ず」必要なのかというと上記から言って必ずではないですし、習慣づけしないのに一発で成功させる格好良さも認められてしかるべきなので大事にしていきたいところですよね。
ちなみに私はもう2年書いているこのブログを今日も忘れる寸前で気づき、目標以前の問題だなと思っています。