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TRPGは物語のゲームでもあるので、ゲームを通してキャラクターが成長するのが望ましく、その実現手段としては手っ取り早いところで言うと「同じ失敗をしない事」だと思います。
ゲームを通して判断と結果がもたらされるので「失敗」はあって当然なんですが、キャラクターが学習して成長した結果として同じ場面で同じ失敗をしない事が大事で、もちろん判定があるので結果的に失敗になる事はあるんですが、同じ行動を取らなかった事が大事なのです。
同じ失敗を延々とするのは愚かですしキャラクターが何も学習していない事になるので避けた方が良く、できれば違うアプローチから行動につなげるのが望ましいでしょう。